Anna Wasilewska urodziła się 10 stycznia 1958 roku w Ostrowcu Świętokrzyskim, jednak przez większość swojego życia była związana z Olsztynem. Ukończyła studia z zakresu technologii żywności na Akademii Rolniczo-Technicznej w Olsztynie. Skończyła także studium z zakresu pedagogiki specjalnej w Instytucie Kształcenia Nauczycieli w Warszawie.
Przez ponad 20 lat pracowała w Specjalnym Ośrodku Szkolno-Wychowawczym w Olsztynie, pełniąc przez kilkanaście lat funkcję dyrektora tej placówki. Była także nauczycielem akademickim w Olsztyńskiej Szkole Wyższej im. Józefa Rusieckiego. Zaangażowała się w działalność społeczną w ramach Stowarzyszenia Sportowego „Olimpiady Specjalne – Polska”.
W 2007 r. Anna Wasilewska została zastępcą prezydenta Olsztyna Czesława Małkowskiego. Rok później, po jego odwołaniu w wyniku referendum gminnego, powołano ją na pełnomocnika komisarza Tomasza Głażewskiego. W 2009 r. została dyrektorem departamentu sportu w warmińsko-mazurskim urzędzie marszałkowskim.
PRZECZYTAJ TAKŻE: Śmiertelny wypadek na Mazurach. 42-latek zmarł w trakcie reanimacji
W wyborach w 2010 r. z ramienia Platformy Obywatelskiej została wybrana do sejmiku warmińsko-mazurskiego IV kadencji. W 2014 bez powodzenia kandydowała na urząd prezydenta Olsztyna. W tym samym roku ponownie wybrano Wasilewską na radną województwa.
W 2015 wystartowała w wyborach parlamentarnych, otrzymała 7660 głosów, zdobywając tym samym mandat poselski z listy PO w okręgu olsztyńskim. W wyborach w 2019 r. z powodzeniem ubiegała się o poselską reelekcję, otrzymując 10 982 głosy.