Słabość do kobiet John F. Kennedy dziedziczył po swoim ojcu Josephie. Żona 35. prezydenta USA Jackie Kennedy podobno wiedziała o każdej jego kochance, jednak obawiała się tylko jednej - Marilyn Monroe. Aktorka była niestabilna emocjonalnie i w każdej chwili mogła wyjawić swój romans z prezydentem. To oznaczałoby koniec politycznej kariery JFK oraz ośmieszenie Jackie w oczach opinii publicznej.
Marilyn i Kennedy spotkali się, kiedy oboje byli u szczytu sławy. Ich romans prawdopodobnie zaczął się na początku 1962 r. Przyszli kochankowie poznali się na przyjęciu organizowanym przez siostrę JFK, Patricię. - Gdy pojawiła się Monroe, wszyscy zaniemówili. Pierwszą osobą, która do niej podeszła, był oczywiście Kennedy - zdradził jeden z gości. Miesiąc później wyjechali razem do Palm Springs. Ich schadzki odbywały się w wielu miejscach: w Beverly Hills, w Białym Domu, a nawet na pokładzie odrzutowca prezydenta. Dla niego Marilyn była kolejną zdobyczą, ona oczekiwała czegoś więcej. JFK jawił jej się jako "cicha przystań", której szukała całe życie. Tym bardziej że aktorka miała za sobą już trzy małżeństwa, była uzależniona od alkoholu i barbituranów. 19 maja 1962 r. w Madison Square Garden odbyły się urodziny prezydenta. Marilyn zaśpiewała "Happy Birthday..." w taki sposób, że jeszcze bardziej podsyciła plotki o ich romansie. Prawdopodobnie wtedy też doszło do ich ostatniego spotkania. Kennedy rozstał się z Marilyn, ponieważ nie chciał rezygnować ani ze swojego małżeństwa, ani z innych kobiet.
Aktorka spotykała się również z jego bratem Robertem, wówczas prokuratorem generalnym. To właśnie on miał jako ostatni odwiedzić ją w dniu śmierci (5 sierpnia 1962 r.). Znaleziono ją nagą we własnym łóżku. Jako przyczynę śmierci podano przedawkowanie środków nasennych. Jej tajemnicza śmierć do dziś rozpala wyobraźnię. Według jednej z teorii została zamordowana na zlecenie Kennedych, ponieważ poznała zbyt wiele tajemnic tej rodziny.
John Kennedy zginął następnego roku zastrzelony w Dallas. Robert został zastrzelony pięć lat później po wygłoszeniu mowy celebrującej jego zwycięstwo w prawyborach prezydenckich.