Historia zawarta w teledysku "Hollywood Tonight" przedstawia losy młodej kobiety, która z małego amerykańskiego miasteczka przyjeżdża do Hollywood, by jak tysiące innych wierzących w swoje szczęście osób, pragnie tam zrealizować swoje marzenia i zostać profesjonalna tancerką. Jej historia jest przykładem niepowodzeń i ciągłych prób w osiągnięciu upragnionego sukcesu.
Reżyserem klipu jest Wayne Isham, który w 1995 roku razem z Michael Jacksonem nakręcił mini film do singla "You Are Not Alone". Finałowe sceny teledysku odbywają się przed teatrem Pantages, w którym dokładnie 16 lat temu Isham i Jackson nakręcili "You Are Not Alone".
Przeczytaj koniecznie: Michael Jackson był kastratem?!