Wcześniej, od 2006 roku, był pracownikiem TVN 24, początkowo jako łódzki reporter, a od 2008 roku jako gospodarz serwisów informacyjnych. W przeszłości pracował także w TVP Łódź. Prywatnie Cholewiński związany jest z dziennikarką TVP Info Agatą Biały-Cholewińską. Są małżeństwem od 2010 roku. Dwa lata temu pani Agata opuściła TVN CNBC (obecnie TVN Biznes i Świat) i przeszła do TVP Info. Kilka miesięcy później w jej ślady poszedł Michał. Mają synka Jasia (5 l.).
ZOBACZ: SPECJALNIE DLA NAS! Beata Tadla komentuje odejście Orłosia z TVP