Jarosław Ostaszkiewicz jest absolwentem Wydziału Filologii Polskiej Uniwersytetu Warszawskiego oraz Wydziału Reżyserii Teatralnej PWST w Warszawie. Pracował jako reżyser teatralny i telewizyjny. Realizował m.in. takie programy jak: "Lalamido", "Dzyndzylyndzy", "Oko za Oko", "Fabryka gwiazd", "Big Brother 4.1", "Jola & Jarek" (program o Jolancie Rutowicz i Jarosławie Jakimowiczu przyp.) i "Mamy cię" . W 2004 roku prowadził show "Kłamca" na Polsacie. Na swoim koncie ma także współpracę reżyserską przy filmach dokumentalnych. Ostatnio był reżyserem programu "Studio Polska" w TVP Info.
Jarosław Ostaszkiewicz jako Wielki Brat w "Big Brotherze"