Karierę zaczynał pod koniec lat 70. XX w. od drugoplanowych ról. Miał wtedy już 39 lat! - Długo trwało, zanim załapałem się do tego biznesu bo nie wyglądam jak aktor i nie brzmię jak aktor - skomentował późnej ten bardzo późny debiut. Jednak świat go poznał go już w 1982 r., kiedy na ekrany wszedł słynny "Rambo. Pierwsza krew". Zagrał w nim zaciętego szeryfa niewielkiego miasteczka, przeciwnika Syllvestra Stallone'a, którego chce zniszczyć za wszelką cenę.
I właśnie lata 80. były czasem jego największych sukcesów filmowych, kiedy pokazał pełnię swoich możliwości. Od sensacyjnego "Parku Gorkiego" (1983), przez western "Silverado" (1985), komedię obyczajową "Kokon" (1985) po komedię sensacyjna "F/X" (1986) - zawsze tworzył wyrazistych, krwistych bohaterów drugo- lub, rzadziej, pierwszoplanowych. Zwieńczeniem tej serii była bodaj najlepsza w jego karierze rola kinowa w komediodramacie "Brzuch architekta" (1988).
W kolejnych latach zagrał też główna rolę w pięciu telewizyjnych filmach "Człowiek honoru", których był współproducentem, reżyserem a nawet scenarzystą. Jedyna w karierze nagrodę Grammy dla najlepszego aktora w mini serialu lub filmie telewizyjnym dostał w 2001 r. za główną rolę w "Śmierci komiwojażera" wg Arthura Millera. Był także niezwykle cenionym aktorem teatralnym, który przez ponad ćwierć wieku zagrał wiele znakomitych ról na Broadwayu.
Prywatnie był dwukrotnie żonaty. Miał piątkę dzieci, w tym dwoje adoptowanych. Dwie jego córki - Kathleen Dennehy i Elizabeth Dennehy - także zostały aktorkami. Pierwsza z nich zagrała epizody, m.in. w "Policyjnej gorączce" (1990) u boku ojca, druga można było zobaczyć m.in. w "Grze" (1997), "Czerwonym smoku" (2002) oraz "Hancocku" (2008).
Czytaj Super Express bez wychodzenia z domu. Kup bezpiecznie Super Express KLIKNIJ tutaj!