Muzyk pochodzi z rodziny o przeszłości antykomunistycznej. Jego mama, Barbara Ostrowska jest pedagogiem uczącym w Akademii Muzycznej w Łodzi i Krakowie oraz na krakowskim PWSFTviT. Gdy temat rozmowy zszedł na tematy historyczne, okazało się, że członkowie jego rodziny zostali skazani przez ojca Kuby Wojewódzkiego, który w czasach PRL był prokuratorem. Ten fakt m.in. powoduje, że O.S.T.R. nie przyjąłby zaproszenia do programu dziennikarza związanego ze stacją TVN.
- Jest wiele rzeczy, które nas różni. Przede wszystkim nie szydzę swoim dowcipem ze swoich gości, którzy przychodzą do mnie do domu i też nie chciałbym, żeby ktoś ze mnie szydził, jeżeli ja przyjdę do niego - zaczął Ostrowski. - Jestem z domu, który był stricte solidarnościowy i wolnościowy, Kuba niestety ma przeszłość trochę bardziej socjalistyczną. Nie mógłbym tego zrobić swoim rodzicom, ponieważ członkowie mojej rodziny mieli problem z jego tatą i jego zajęciem, które uprawiał, wręcz byli skazani przez daną osobę. Chodzi o to, że zwyczajnie nie po drodze mi z takim pojmowaniem sprawy, gdzie nie masz wpływu na edycje programu, w którym jesteś - dodał.
Kuba Wojewódzki ma brata. Nie utrzymuje z nim kontaktu!
Przypomnijmy, że rodzice Kuby Wojewódzkiego, prokurator Bogusław Wojewódzki i jego żona Maria, już nie żyją.