Wiosną 1904 roku Picasso zdecydował się na stałe zamieszkać w Paryżu. Wynajął pracownię na Montmartrze, w ogromnej drewnianej szopie zwanej Bateau-Lavoir (Statek-Pralnia). Dom ten zyskał sławę, przewinęli się przez niego artyści, którzy z czasem osiągnęli sukcesy. Zaprzyjaźniony z malarzem poeta, pisarz i krytyk, Andre Salmon nazwał pracownię Centralą Regulacyjną Nowoczesnej Sztuki. Pojawiali się tam również Gertruda i Leo Steinowie, bogate amerykańskie rodzeństwo, kolekcjonerzy z pasją. Picasso i Gertruda przypadli sobie do gustu i młody Hiszpan stał się ozdobą spotkań cyganerii u Stein.

Słynna pisarka i kolekcjonerka sztuki Gertrude Stein była jedną z pierwszych Amerykanek, która entuzjastycznie zareagowała na europejską awangardę. W swoim paryskim mieszkaniu prowadziła cotygodniowe spotkania na które zapraszała malarzy, poetów i muzyków. Mecenat finansowy, przyjaźń, a nawet miłość Gertrudy miały dla Picassa kluczowe znaczenie. To właśnie w salonie Gertrudy, a potem w pracowni Picassa narodził się kubizm. 

Les Demoiselles d'Avignon, czyli Panny z Awinionu, to radykalne zerwanie z tradycyjną kompozycją i perspektywą w malarstwie. Przedstawia pięć nagich kobiet złożonych z płaskich, rozszczepionych płaszczyzn, których twarze inspirowane są rzeźbą iberyjską i afrykańskimi maskami. Początkowo dzieło nazywało się Prostytutki. Tytuł pracy Panny z Awinion, nawiązuje do ulicy w Barcelonie słynącej z domów publicznych.

Od 1910 Picasso zaczął współpracować z zespołami baletowymi, kompozytorami, muzykami i pisarzami, projektując scenografię, kostiumy i materiały promocyjne. Picasso pracował w szczególności dla Ballets Russes pod kierownictwem Siergieja Diagilewa, wędrownej grupy teatralnej z siedzibą w Paryżu, która zyskała reputację eksperymentalnych, sensacyjnych i awangardowych interpretacji sztuki baletowej. Przełomową pracę zamówili u Claude'a Debussy'ego, Siergieja Prokofiewa i – chyba najbardziej znanego – Igora Strawińskiego. 

Ze współpracy Picassa z Jeanem Cocteau narodził się kubistyczny balet Parade do muzyki Erika Satie. Dla Parade Picasso zaprojektował dekoracje, kostiumy i kurtynę do spektaklu. 

W 1917 roku, Picasso ściśle współpracował z Massine przy produkcji Parady Erika Satie. Massine i Picasso nawiązali bliską relację zawodową i osobistą. Picasso zaprojektował kostiumy i scenografię do kilku baletów w choreografii Massine'a, w tym Le Tricorne (El Sombrero de Tres Picos), którego premiera odbyła się w Londynie w 1919 roku.

Leonide Massine, a właściwie Leoni Miasin, był wybitnym tancerzem i choreografem pochodzenia rosyjskiego. Wymyślił i stworzył nową formę baletu "symfonicznego". 

Picasso i Chanel poznali się w 1917 roku, prawie na pewno przez poetę i dramaturga Jeana Cocteau lub pianistkę Misię Sert. Stali się dobrymi przyjaciółmi, a Chanel często odwiedzała Picassa i jego żonę. Współpracowali nawet przy dwóch projektach Cocteau: Antigone w 1922 i rosyjskim balecie Siergieja Diagilewa Le Train Bleu w 1924.

Na jakiś czas Picassa i Chanel połączył ognisty romans. „Byłam ogarnięta namiętnością. Był podły. Fascynował mnie jak jastrząb, przepełniał mnie strachem. Czułam, kiedy zjawiał się w pobliżu: coś się we mnie kuliło. Nie wiedziałam jeszcze, że już jest, ale czułam, że wszedł do pokoju. I wtedy go zauważałam. patrzył na mnie w taki sposób (...) że drżałam" - pisała projektantka.

Picasso był wielokrotnym monogamistą. Związany z co najmniej 8 kobietami, niezwykle kochliwy i witalny, spłodził 4 dzieci.