Milanówek ma szczególne miejsce w sercu poetów. Wojciech Młynarski napisał, a Hanna Banaszak śpiewała kiedyś o "truskawkach w Milanówku, na widelczyku srebrnym drżących". Jarosław Marek Rymkiewicz zaś poświęcił jeden z wierszy zachodowi słońca w tym urokliwym miasteczku.
Rozwój dzięki kolei
Na początku Milanówek, bardzo korzystnie położony przy Drodze Żelaznej Warszawsko-Wiedeńskiej, był letniskiem dla mieszkańców Warszawy, którzy tutaj stawiali swoje domy wypoczynkowe. Najbardziej znanym z nich był Bolesław Prus.
Piękna architektura willowa, dominująca w starszej części miasta, rozwijała się w okresie międzywojennym zgodnie z założeniem miasta-ogrodu. Pierwszy raz koncepcja tworzenia miast-ogrodów pojawiła się w książce pt. "Garden Cities of Tomorrow", a zaproponował ją Ebenezer Howard w 1898 roku. Koncepcja miast-ogrodów oddziela strefę przemysłową miasta od mieszkalnej. Zakłady przemysłowe umiejscawia się jak najdalej od osiedli mieszkalnych. Miasta-ogrody pojawiły się też w Polsce, a przykładem jest nie tylko Milanówek, ale także Komorów, Brwinów i Podkowa Leśna.
Mały Londyn
Milanówek słynął z produkcji jedwabiu. W latach 20. XX wieku powstała tu Centralna Doświadczalna Stacja Jedwabnicza, po wojnie przekształcona w Zakłady Jedwabiu Naturalnego "Milanówek". Tradycję związaną z jedwabiem podtrzymują także mieszkańcy. Na terenie miasta działa wiele prywatnych pracowni kultywujących kunszt malowania na jedwabiu.
Milanówek odegrał bardzo doniosłą rolę w okresie II wojny światowej. W tutejszym kościele pw. św. Jadwigi ukryto urnę z sercem Fryderyka Chopina, wyniesioną z kościoła Świętego Krzyża na Krakowskim Przedmieściu. W czasie Powstania Warszawskiego Milanówek stał się siedzibą najważniejszych organów Polskiego Państwa Podziemnego. Dzięki temu miasteczko zyskało przydomek "małego Londynu" .