Nie miała szczęścia do mężczyzn. Choć wdawała się w wiele romansów, jedyną prawdziwą miłością jej życia był kardiochirurg Hasnat Khan, nazywany przez nią samą Panem Cudownym.
Pierwszy romans Diana miała ze swoim ochroniarzem, Barrym Mannakee, który był żonaty i miał dwoje dzieci. Został nie tylko jej kochankiem, ale również najbardziej zaufanym powiernikiem. Miłość się skończyła, kiedy bodyguard Karola przyłapał parę w namiętnym uścisku i doniósł o tym księciu. Barry został natychmiast przeniesiony do Londynu. Rok później zginął w wypadku motocyklowym.
ZAPISZ SIĘ: Codzienne wiadomości Super Expressu na e-mail
Kolejny romans - z Jamesem Hewittem - zaczął się wkrótce po odesłaniu Barry´ego. Major, który uczył synów lady Di jazdy konnej, z miejsca oczarował księżną. Ich związek trwał z przerwami kilka lat, choć Diana - w przeciwieństwie do Hewitta - nigdy nie traktowała go poważnie. Wkrótce w jej w życiu pojawił się James Gilbey, spadkobierca rodziny producentów dżinu. Romans się wydał, kiedy dziennik "The Sun" opublikował nagranie intymnej rozmowy telefonicznej między kochankami. Wybuchła afera, bo księżna nie tylko nazwała Windsorów "pieprzoną rodziną", ale wyznała, że może być w ciąży. Skandalem zakończył się też następny romans Diany. Jej nielojalny kochanek Oliver Hoare, właściciel galerii dzieł sztuki, twierdził później, że Diana nękała go telefonami w środku nocy.
Królowa Ludzkich Serca, czyli Księżna Diana i jej miłość
Prawdziwą miłość księżna przeżyła jednak z pakistańskim kardiochirurgiem Hasnatem Khanem. Poznała go w poczekalni londyńskiego szpitala, kiedy operował męża jej akupunkturzystki. To była miłość od pierwszego wejrzenia. Diana zaczęła bywać w szpitalu codziennie, a po dwóch tygodniach doszło do pierwszej randki. Para ukrywała swój romans przed światem, ale księżna marzyła o ślubie. Jednak Khan nie widział siebie u boku lady Di. Bał się, że gdy ją poślubił, będzie cały czas pod obstrzałem mediów.
Para rozstała się po dwóch latach, choć Diana ciągle była do szaleństwa zakochana. Wkrótce jednak zaczęła spotykać się z Dodim Al Fayedem, synem właściciela Harrodsa. Prawdopodobnie tylko po to, by wzbudzić zazdrość u Khana. Oboje zginęli w wypadku samochodowym 31 sierpnia 1997 r.