Herman Simm, siedząc za biurkiem, osiągnął bez porównania więcej niż szaleńczo odważny superszpieg James Bond. Estończyk był "śpiochem" zwerbowanym jeszcze w czasach ZSRR. SWR (Służba Wywiadu Zagranicznego Rosji), która dostała Simma w spadku po KGB, przypomniała sobie o nim, gdy wszedł do kierownictwa estońskiego ministerstwa obrony.
Handel sekretami wojskowymi
Herman Simm w czasach, gdy Estonia była jedną z sowieckich republik, służył w milicji. Z KGB związał się podczas studiów milicyjnych w Moskwie. Dorabiał czarnorynkowym handlem, wpadł i w zamian za uniknięcie konsekwencji dyscyplinarnych oddał się pod opiekuńcze skrzydła tajnych służb.
Jako oficer umacniał władzę sowiecką w Estonii. Na przełomie lat 80. i 90. XX w nawiązał kontakty z estońskimi środowiskami niepodległościowymi. To otworzyło mu drogę do kierowniczych funkcji w policji, a potem w resorcie obrony, do którego przeszedł w czasie, gdy finalizowano przyjęcie Estonii do NATO i UE. Jako szef wydziału bezpieczeństwa informacji stał na straży sekretów wojskowych. Przez jego biuro przepływały wszystkie dokumenty NATO i korespondencja od zachodnich sojuszników. W ten sposób Simm na bieżąco poznawał natowskie plany. Wiedział o ruchach oddziałów w Afganistanie, znał rozmieszczenie okrętów NATO na morzach. Jako spec od ochrony danych znał szyfry, systemy bezpieczeństwa i kodowania informacji w Sojuszu.
Oprócz szyfrów estoński szpieg udostępnił Rosjanom m.in. raporty o reakcjach na kryzys w Gruzji, transportach broni, a także informacje związane z amerykańską tarczą antyrakietową i obroną przed atakami komputerowymi.
Zgubiła go nieostrożność
Simm przekazał też Rosjanom listę wykrytych i podejrzewanych agentów rosyjskich w NATO. Trafiła ona na biurko Władimira Putina. Rosyjskie służby specjalne dowiedziały się, kogo system bezpieczeństwa Zachodu nie potrafi znaleźć i gdzie jest dziurawy.
Szpiega zgubiły pieniądze. Wpadł, kiedy zaczął się zachowywać nieostrożnie. Kupił w Estonii kilka atrakcyjnych działek, domów oraz piękną willę w Tallinie. Również jego oficer prowadzący, udający portugalskiego biznesmena robiącego interesy w Hiszpanii, okazał się nieostrożny. Nieudolnie werbował kandydata na agenta. O trefnym werbunku dowiedziały się hiszpańskie służby, które zaczęły bacznie przyglądać się "biznesmenowi". Tak trafili na Simma. Szpieg został aresztowany w 2008 r. i skazany na 12 lat więzienia.