Wkrótce po II Wojnie Światowej rodzinny majątek rodziców Vaclava i Bozeny skonfiskowano, a Havel musiał radzić sobie z represjami. System traktował go jako "element politycznie niepewny".
Nie zezwolono mu m.in. na pobieranie nauk w wymarzonym liceum. Ale młody Havel zaczął p w laboratorium chemicznym. Udało mu się dostać na studia na Wydziale Ekonomii Czeskiego Uniwersytetu Technicznego w Pradze, lecz po dwóch latach zrezygnował, starając się o przeniesienie na Wydział Telewizyjno-Filmowy Akademii Muzycznej.
Władze nie wyraziły jednak na to zgody i zamiast na studia, Havel trafił na dwa lata do wojska (1957-59). Studia udało mu się skończyć zaocznie dopiero w 1966 roku na Wydziale Teatralnym Akademii Muzycznej.
W 1956 roku poznał swoją pierwszą żonę, Olgę Spichalovą (+ 66l.). Olga pochodziła z robotniczej rodziny i pracowała w zakładach obuwniczych Bata. Po ośmiu latach para postanowiła zalegalizować swój związek. Olga bardzo zaangażowała się w działalność opozycyjną męża.
Zmarła w 1996 po długiej i ciężkiej chorobie. Kilka miesięcy później pośmiertnie przyznano jej najwyższe czeskie odznaczenie - Order Tomáša Masaryka za zasługi "dla demokracji i praw człowieka".
Niedługo potem Havel ożenił się ze znana czeską aktorką Dagmar Veskrnovą (58 l.). Na czas prezydentury Dagmar zrezygnowała z uprawiania zawodu. Jednak po 2003 roku wróciła na deski teatru i grała, także w sztukach męża. Dagmar ma córkę Ninę z jej poprzedniego małżeństwa, Ninę (35 l.).